Как составлять изомеры и гомологи? Как написать гомологи и изомеры


Гомологи и изомеры

⇐ ПредыдущаяСтр 51 из 65Следующая ⇒

Взяв какое угодно органическое соединение, можно представить себе близкие к нему по составу вещества, отличающиеся только числом атомов в углеродном скелете. От метана СН4, который можно записать

как СН3-Н, мы перейдем к этану СН3-СН2-Н, потом к пропану СН3-СН2-СН2-Н и т. д. Очевидно, что каждое следующее соединение в ряду отличается от предыдущего на одну группу СН2 - метилен. Эти соединения представляют собой гомологи. Аналогично от уксусной кислоты Ch4COOH перейдем к пропа-

оновой кислоте СН3-СН2-СООН, масляной кислоте

СН3-СН2-СН2-СООН и т. д. От любого соединения

можно произвести подобный ряд.

Гомологический ряд - это совокупность соединений с одними и теми же структурными признаками, отличающихся только числом групп СН2 в углеродной цепи.

Гомологические ряды характеризуются формулой первого члена ряда и общей формулой. В рассмотренном выше ряду кислот первым членом является муравьиная кислота Н-СООН. Уксусная кислота - второй член ряда, а общая формула всего ряда Н (СН2)nСООН, где п изменяется от нуля по натуральному ряду чисел. Можно написать общую формулу гомологического ряда кислот и иначе: С?Н2n02, где п имеет минимальное значение 1.

[j] пример 14.3. Напишите общую формулу для гомологического ряда, содержащего метан, этан и пропан, и называемого гомологическим рядом предельных углеводородов (алканов).

РЕШЕНИЕ.Эти вещества, т. е. СН4, С2Н6 и С3Н8, можно представить как Н-СН2-Н, Н-СН2-СН2-Н и Н-СН2-СН2-СН2-Н. Таким образом, получается общая формула Н-(СН2)n-Н или СnН2n+2. Первый член в данном ряду метан с п = 1.

Вещества в гомологических рядах близки по химическим свойствам, а наблюдаемые изменения происходят постепенно по мере увеличения числа метиленовых групп. Об изменении растворимости и других свойств уже было коротко упомянуто на с. 421.

В органической химии почти каждому конкретному составу молекулы соответствует несколько, а при большом числе атомов - много различных структур, отличающихся друг от друга последовательностью соединения атомов и расположением их в пространстве молекулы. Такие разновидности молекул и состоящих из них веществ называются изомерами.

Изомеры - это вещества, молекулы которых имеют одинаковый состав, но разное строение.

Распространенность явления изомерии характеризуют следующие примеры. Среди соединений, состоящих из углерода, водорода и кислорода, не имеют изомеров только одноуглеродные соединения: метанол СН3ОН, формальдегид СН20 и муравьиная кислота НСООН. Среди углеводородов изомеров нет только у пяти простейших веществ этого класса - метана, этана, пропана, этилена и ацетилена. При изучении неорганической химии явление изомерии не рассматривалось, так как среди неорганических веществ оно не столь распространено и встречается главным образом у комплексных соединений.

Известно несколько разновидностей изомерии.

Изомерия углеродного скелета.Вещества с простейшими углеродными структурами С2 и С3 не имеют

изомеров, но при наличии четырех атомов углерода возможны два варианта (не считая циклических структур) их соединения между собой:

С усложнением углеродной структуры число изомеров возрастает лавинообразно. Структуры С5 и С6имеют соответственно 3 и 5 изомеров, а структура С13 уже более 1000 изомеров.

задание 14.8. Напишите две структурные формулы изомеров С4Н10.

задание 14.9. Напишите формулы изомерных углеродных структур С6 (не циклических).

Быстрое возрастание числа изомеров в гомологических рядах наглядно демонстрируется в следующей занимательной задаче: какой предельный углеводород (алкан) будет иметь больше изомеров, чем число нуклонов (N(p+)+N(n0)) во Вселенной? Последнее число оценивается в ~1080. Расчет по специальной программе дал следующий результат: С167Н336. Это сравнительно «дальний» гомолог метана, но все же относящийся к низкомолекулярным соединениям (Мr = = 2344). Итак, оказалось, что у этого алкана столько изомеров, что всего вещества Вселенной не хватило бы на образование по одной молекуле каждого из них.

Изомерия положения.Функциональные группы и кратные связи между атомами углерода могут находиться в разном положении на углеродном скелете молекулы. В простейшей структуре С3 какая-либо группа X может занимать крайнее или среднее положение. Получаются два изомера:

В примере 14.2 изображена структурная формула молекулы с шестью атомами углерода и гидроксиль-

ной группой. При перемещении этой группы к другим атомам углерода получаются еще четыре изомерные молекулы:

Таким образом, с усложнением состава молекулы растет и число изомеров, различающихся положением функциональных групп.

Положение кратной связи может изменяться начиная со структуры С4:

Оба рассмотренных вида изомерии приводят к существованию изомерных веществ, относящихся к одному и тому же классу органических соединений. Такие изомеры, как правило, не очень сильно отличаются по свойствам.

 

 

Изомерия функциональных групп.Различие в свойствах изомеров оказывается особенно сильным, когда они содержат разные функциональные группы. В молекуле уксусной кислоты один атом кислорода можно перенести к другому углеродному атому:

Возникает изомер с двумя разными функциональными группами, который уже не проявляет кислотных свойств, но совмещает свойства альдегида и спирта.

Другие виды изомерии будут рассмотрены вместе с веществами тех классов, где они проявляются.

Явление изомерии сыграло важную роль в развитии органической химии на том этапе, когда не было прямых методов установления строения молекул. На основе числа известных изомеров можно было делать выводы о структуре веществ. Это было использовано А. М. Бутлеровым при разработке теории строения органических соединений.

Классификация и номенклатура органических соединений

Главный признак, по которому классифицируют органические соединения, - это наличие и природа функциональных групп. Кроме того, в каждом классе различают нециклические (алифатические) и циклические соединения, а также низкомолекулярные и высокомолекулярные. В особые классы выделяют гетероциклические соединения, в которых функциональная группа непосредственно включена в цикл вместе с атомами углерода. Некоторые классы органических соединений показаны на схеме:

Это только те классы, которые нам предстоит изучать по этой книге. Кроме них, известны обширные классы соединений, содержащие все прочие неметаллы (серу, фосфор, кремний, бор и др.), а также металлы. В табл. 14.2 охарактеризованы функциональные группы и другие структурные признаки, по которым классифицируют органические соединения.

Номенклатура органических соединений.Дать названия нескольким миллионам органических соединений - это серьезная задача, без решения которой обойтись невозможно. Сначала, по мере открытия, органическим соединениям присваивали более или менее случайные названия, связанные со способом получения, внешним видом, вкусом, запахом и т. д. Такие названия в настоящее время считаюттриви альными (традиционными). Их продолжают широко использовать. Но для удобства понимания и присвоения названий новым веществам разработаны международные номенклатурные правила. Они позволяют составить систематическое название любого вещества, исходя из его структурной формулы. Ясно, что такое название позволяет решить и обратную задачу - написать химическую формулу вещества

Таблица 14.2. Характеристика некоторых классов органических соединений

Продолжение табл.

Составными частями названий органических соединений являются: корень - название родоночальногосоединения, суффикс - обозначение кратных связей и функциональных групп, префикс (приставка) - обозначение углеводородных радикалов и функциональных групп, числительные - обозначение чис-

ла функциональных групп и радикалов, цифры (локанты), указывающие положение функциональных групп, радикалов и кратных связей в молекуле.

Названия не циклических органических соединений производятся от неразветвленных алканов - предельных углеводородов:

При составлении названия алкана выбирают самую длинную углеродную цепь. Ответвления цепи, называемые радикалами R, рассматриваются как заместители водорода. Некоторые часто встречающиеся радикалы приведены ниже:

Атомы углерода в родоначальной цепи нумеруют от того конца цепи, к которому заместитель или кратная связь расположены ближе. Кратная связь должна войти в родоначальную цепь.

пример 14.4. Составьте названия углеводородов:

Функциональная группа также должна содержаться в родоначальной цепи. Тогда цепь может оказаться не самой длинной. Функциональная группа обозначается как суффиксом, так и префиксом (см. табл. 14.2). Число функциональных групп или радикалов одного вида обозначается числительным (ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и т. д.):

При наличии в соединении разных функциональных групп вступает в силу условное старшинство групп. Старшая группа обозначается суффиксом, а остальные - префиксами. В следующем ряду старшинство групп убывает слева направо: карбоксиль-

пример 14.5.Назовите следующие соединения:

РЕШЕНИЕ. 1) Вещество имеет двойную связь и кетонную группу, которые требуется обозначить суффиксами с локантами. Получается название 7-гидрокси-З-пропилоктен-5-он-2; 2) 7-окси-3,5-диметилоктаналь.

ЗАДАНИЕ 14.10. Напишите структурные формулы соединений: 1) 5-окси-2-изопропилпентановая кислота; 2) 6-гидрокси-4,4-диэтилгексанон-2; 3) 2-метоксиЗ-амино-З-метилбутанол-1.

mykonspekts.ru

Как составлять изомеры и гомологи?... -reshimne.ru

Гомологи - это вещества с разным количеством атомов водорода и углерода. Они отличаются на группу (количество групп) СН2 на главной, прямой, основной линии. Изомеры - это вещества с ОДИНАКОВЫМ количеством атомов водорода и углерода, но отличающиеся по строению (что и видно в структурных формулах) .Изомеры - это вещества имеющие одинаковый атомный состав, но порядок соединения атомов между собой различается.

Гомологи - это в принципе бесконечный ряд веществ, относящихся к одному и тому же классу, отличающихся друг от друга на некоторое количество атомов углерода и удвоенное количество атомов водорода (в простейшем случае группы -СН2-). Формулы гомологов получаются так, в формуле исходного вещества разрываешь одну ординарную (простую, или сигма) связь и вставляешь туда группу (-СН2-). Например, был этиловый спирт (этанол) СН3-СН2-ОН. В формуле этого вещества (1- три связи С-Н в метильной группе) , (2 - две связи С-Н в метиленовой группе) , (3 - одна О-Н связь в гидроксильной группе) , (4 - одна С-С- связь) , (5 - одна С-О) связь. Разрывая любую из них, и вставляя группу (-СН2-) получаем: 1) СН3-СН2-СН2-ОН - пропиловый спирт (пропанол) , тоже относится к классу спиртов, является гомологом этанола. 2) СН3-СН (СН3)-ОН - тоже получился спирт, но строение его отличается от спирта, полученного в случае 1. Это соединение называется изопропиловый спирт (изопропанол, т. е изомер пропанола, или 1-метилэтанол) . Изопропанол является гомологом по отношению к этанолу. Пропанол и изопропанол являются изомерами по отношению друг к другу. 3) СН3-СН2-О-СН3. Получилось вещество того же состава, что и в предыдущих двух случаях, но оно не относится к классу спиртов, а относится к классу простых эфиров. Называется этилметиловый эфир или метилэтиловый эфир. Это вещество является межклассовым изомером по отношению к пропанолу и изопропанолу, но гомологом этанола не является. 4) СН3-СН2-СН2-ОН, опять получился пропанол. 5) СН3-СН2-СН2-ОН, опять пропанол. Таким образом, у этанола два следующих (высших гомолога) - пропанол и изопропанол. Далее, аналогично из пропанола можно получить три бутанола (нормальный или первичный бутанол СН3-СН2-СН2-СН2-ОН, вторичный бутанол или бутанол-2 СН3-СН2-СН (ОН) -СН3, изобутанол или 2-метилпропанол СН3-СН (СН3)-СН2-ОН) . Из изопропанола можно получить также три бутанола (вторичный бутанол, изобутанол и третичный бутанол СН3-С (СН3)2-ОН) . Все 4 бутанола являются изомерами по отношению друг к другу, кроме того, все 4 бутанола, оба пропанола и этанол являются гомологами по отношению друг к другу. Гомолог, можно получить не только добавляя группу (-СН2), но и исключая из молекулы группу (-СН2). Так из этанола можно получить СН3-ОН - метанол, он тоже является гомологом по отношению к этанолу. Если продолжим так и дальше, то исключив из молекулы метанола группу (-СН2) получим Н-О-Н, т. е. молекулу воды. Вода не относится к классу спиртов, и не считается гомологом метанола. Таким образом, метанол, этанол, два пропанола, четыре бутанола образуют гомологический ряд. Этот ряд можно бесконечно (по крайней мере формально) продолжить - пентанолы, гексанолы и т. д. до бесконечности. При желании можешь потренироваться, и получить все пентанолы (их 8 различных изомеров).

reshimne.ru

Как составлять изомеры и гомологи?

Гомологи - это вещества с разным количеством атомов водорода и углерода. Они отличаются на группу (количество групп) СН2 на главной, прямой, основной линии. Изомеры - это вещества с ОДИНАКОВЫМ количеством атомов водорода и углерода, но отличающиеся по строению (что и видно в структурных формулах) .Изомеры - это вещества имеющие одинаковый атомный состав, но порядок соединения атомов между собой различается.

Гомологи - это в принципе бесконечный ряд веществ, относящихся к одному и тому же классу, отличающихся друг от друга на некоторое количество атомов углерода и удвоенное количество атомов водорода (в простейшем случае группы -СН2-). Формулы гомологов получаются так, в формуле исходного вещества разрываешь одну ординарную (простую, или сигма) связь и вставляешь туда группу (-СН2-). Например, был этиловый спирт (этанол) СН3-СН2-ОН. В формуле этого вещества (1- три связи С-Н в метильной группе) , (2 - две связи С-Н в метиленовой группе) , (3 - одна О-Н связь в гидроксильной группе) , (4 - одна С-С- связь) , (5 - одна С-О) связь. Разрывая любую из них, и вставляя группу (-СН2-) получаем: 1) СН3-СН2-СН2-ОН - пропиловый спирт (пропанол) , тоже относится к классу спиртов, является гомологом этанола. 2) СН3-СН (СН3)-ОН - тоже получился спирт, но строение его отличается от спирта, полученного в случае 1. Это соединение называется изопропиловый спирт (изопропанол, т. е изомер пропанола, или 1-метилэтанол) . Изопропанол является гомологом по отношению к этанолу. Пропанол и изопропанол являются изомерами по отношению друг к другу. 3) СН3-СН2-О-СН3. Получилось вещество того же состава, что и в предыдущих двух случаях, но оно не относится к классу спиртов, а относится к классу простых эфиров. Называется этилметиловый эфир или метилэтиловый эфир. Это вещество является межклассовым изомером по отношению к пропанолу и изопропанолу, но гомологом этанола не является. 4) СН3-СН2-СН2-ОН, опять получился пропанол. 5) СН3-СН2-СН2-ОН, опять пропанол. Таким образом, у этанола два следующих (высших гомолога) - пропанол и изопропанол. Далее, аналогично из пропанола можно получить три бутанола (нормальный или первичный бутанол СН3-СН2-СН2-СН2-ОН, вторичный бутанол или бутанол-2 СН3-СН2-СН (ОН) -СН3, изобутанол или 2-метилпропанол СН3-СН (СН3)-СН2-ОН) . Из изопропанола можно получить также три бутанола (вторичный бутанол, изобутанол и третичный бутанол СН3-С (СН3)2-ОН) . Все 4 бутанола являются изомерами по отношению друг к другу, кроме того, все 4 бутанола, оба пропанола и этанол являются гомологами по отношению друг к другу. Гомолог, можно получить не только добавляя группу (-СН2), но и исключая из молекулы группу (-СН2). Так из этанола можно получить СН3-ОН - метанол, он тоже является гомологом по отношению к этанолу. Если продолжим так и дальше, то исключив из молекулы метанола группу (-СН2) получим Н-О-Н, т. е. молекулу воды. Вода не относится к классу спиртов, и не считается гомологом метанола. Таким образом, метанол, этанол, два пропанола, четыре бутанола образуют гомологический ряд. Этот ряд можно бесконечно (по крайней мере формально) продолжить - пентанолы, гексанолы и т. д. до бесконечности. При желании можешь потренироваться, и получить все пентанолы (их 8 различных изомеров).

Оцени ответ

napyaterku.com

Как написать 2 изомера и 2 гомолога?

Для начала я хотел бы уточнить, правильно ли Вы всё написали формулу (правый конец) в задании 1. Дело в том, что если это у Вас формула гексанола (спирта- пентанола) то должно быть написано: Ch4-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-­OH, а если это формула гексаналя (альдегида), то должно быть написано Ch4-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-­CHO. Формулы альдегидов спишутся с окончанием (-CHO), а не (-COH). По крайней мере когда учился я, было принято писать именно так. Но, возможно, что сейчас принято писать так, как Вы написали. Спорить не буду.

Далее, в задании 2 Вы видимо, пытались написать формулу какого-то из изомеров пентанола (пентанола-2 или пентанола-3). Но в этом случае, у того атома углерода, к которому Вы хотели присоединить гидроксильную группу, нужно было убрать один из атомов водорода. А так у Вас получилось, в одной строке написана формула пентана, а в следующей просто свободно болтающаяся группировка ОН.

Поскольку этот редактор не позволяет правильно отобразить структурные формулы, следует поступать так, писать и группу ОН в той же строке, но взять её в скобки, т.е. написать так: Ch3-Ch3-CH(ОН)-Ch3-C­h4 или Ch3-CH(ОН)-Ch3-Ch3-C­h4.

Теперь по существу вопроса. Гомологи, это вещества, формулы которых отличаются на несколько групп СН2, и изомеры - вещества с той же общей (брутто-) формулой, но различающиеся строением.

Следуя этому определению, берем формулу данного Вам соединения,т.е.

1) Ch4-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-­COH и "убираем" из них по одной группе СН2, получаем 5 гомологов:

Ch4-Ch3-Ch3-Ch3-COH; Ch4-Ch3-Ch3-COH; Ch4-Ch3-COH; Ch4-COH; Н-COH.

Можно и наоборот, добавлять группы СН2:

Ch4-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-­Ch3-COH; Ch4-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-­Ch3-Ch3-COH и так далее, пока не надоест.

А для написания формул изомеров проще всего где-нибудь в формуле "вырезать" группу СН2 и вставить её в какую-нибудь С-Н связь в другом месте: например вот так:

Ch4-Ch3-Ch3-CH(Ch4)-­COH; Ch4-Ch3-CH(Ch4)-Ch3-­COH; Ch4-CH(Ch4)-Ch3-Ch3-­COH.

2) Ch3-CH(ОН)-Ch3-Ch3-C­h4 или Ch3-Ch3-CH(ОН)-Ch3-C­h4. По сути, я уже написал Вам два изомера, различающиеся положением гидроксильной группы.

Вот ещё один: 2) Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-­ОН.

Можно наделать и изомеров по приведённой в задании 1 схеме, т.е. "вырезать группу СН2 и вставить её в другом месте. Ну с гомологами, я думаю, справитесь.

3) Ch4-CH=CH-CH=CH-Ch4

С гомологами в этом задании вместо СН3 написать Н, или наоборот, добавить где-нибудь группы СН2.

С изомерами чуть сложнее.

Для этого соединения возможны:

изомеры положения двойной связи, т.е. Ch3=CH-Ch3-CH=CH-Ch4­;

структурные изомеры Ch4-C(СН3)=CH-CH=Ch3­; Ch4-CH=C(СН3)-CH=Ch3­; Ch4-CH=CH-C(СН3)=Ch3­, а также цис-транс-изомеры.

Если попытаться изобразить формулу более похожей на реальную, Ch4-CH=CH-CH=CH-Ch4, то фрагмент двойной связи должен быть изображен примерно так: >С=С<, т.е. в строчку только

сам фрагмент >С=С< (правда их здесь два, но это не имеет принципиального значения). А те заместители, которые присоединены к этому фрагменту, должны изображаться на концах "чёрточек", т.е. чуть выше или чуть ниже основной строки. Тогда получатся цис- транс- изомеры ) с расположением фрагментов, отличных от атомов водорода (а можно считать и по атомам водорода) по разные стороны от основной линии, или оба вверх (оба вниз), или один вверх, а другой вниз. Но увы, изобразить в этом редакторе невозможно,хотя Вы легко начертите ручкой на листе бумаги.

www.bolshoyvopros.ru

Как составлять изомеры и гомологи?

Гомологи - это вещества с разным количеством атомов водорода и углерода. Они отличаются на группу (количество групп) СН2 на главной, прямой, основной линии. Изомеры - это вещества с ОДИНАКОВЫМ количеством атомов водорода и углерода, но отличающиеся по строению (что и видно в структурных формулах) .Изомеры - это вещества имеющие одинаковый атомный состав, но порядок соединения атомов между собой различается.

Гомологи - это в принципе бесконечный ряд веществ, относящихся к одному и тому же классу, отличающихся друг от друга на некоторое количество атомов углерода и удвоенное количество атомов водорода (в простейшем случае группы -СН2-). Формулы гомологов получаются так, в формуле исходного вещества разрываешь одну ординарную (простую, или сигма) связь и вставляешь туда группу (-СН2-). Например, был этиловый спирт (этанол) СН3-СН2-ОН. В формуле этого вещества (1- три связи С-Н в метильной группе) , (2 - две связи С-Н в метиленовой группе) , (3 - одна О-Н связь в гидроксильной группе) , (4 - одна С-С- связь) , (5 - одна С-О) связь. Разрывая любую из них, и вставляя группу (-СН2-) получаем: 1) СН3-СН2-СН2-ОН - пропиловый спирт (пропанол) , тоже относится к классу спиртов, является гомологом этанола. 2) СН3-СН (СН3)-ОН - тоже получился спирт, но строение его отличается от спирта, полученного в случае 1. Это соединение называется изопропиловый спирт (изопропанол, т. е изомер пропанола, или 1-метилэтанол) . Изопропанол является гомологом по отношению к этанолу. Пропанол и изопропанол являются изомерами по отношению друг к другу. 3) СН3-СН2-О-СН3. Получилось вещество того же состава, что и в предыдущих двух случаях, но оно не относится к классу спиртов, а относится к классу простых эфиров. Называется этилметиловый эфир или метилэтиловый эфир. Это вещество является межклассовым изомером по отношению к пропанолу и изопропанолу, но гомологом этанола не является. 4) СН3-СН2-СН2-ОН, опять получился пропанол. 5) СН3-СН2-СН2-ОН, опять пропанол. Таким образом, у этанола два следующих (высших гомолога) - пропанол и изопропанол. Далее, аналогично из пропанола можно получить три бутанола (нормальный или первичный бутанол СН3-СН2-СН2-СН2-ОН, вторичный бутанол или бутанол-2 СН3-СН2-СН (ОН) -СН3, изобутанол или 2-метилпропанол СН3-СН (СН3)-СН2-ОН) . Из изопропанола можно получить также три бутанола (вторичный бутанол, изобутанол и третичный бутанол СН3-С (СН3)2-ОН) . Все 4 бутанола являются изомерами по отношению друг к другу, кроме того, все 4 бутанола, оба пропанола и этанол являются гомологами по отношению друг к другу. Гомолог, можно получить не только добавляя группу (-СН2), но и исключая из молекулы группу (-СН2). Так из этанола можно получить СН3-ОН - метанол, он тоже является гомологом по отношению к этанолу. Если продолжим так и дальше, то исключив из молекулы метанола группу (-СН2) получим Н-О-Н, т. е. молекулу воды. Вода не относится к классу спиртов, и не считается гомологом метанола. Таким образом, метанол, этанол, два пропанола, четыре бутанола образуют гомологический ряд. Этот ряд можно бесконечно (по крайней мере формально) продолжить - пентанолы, гексанолы и т. д. до бесконечности. При желании можешь потренироваться, и получить все пентанолы (их 8 различных изомеров).

otvetytut.com

Изомеры и гомологи.

Изомерия аминокислот определяется различным строением углеродной цепи и положением аминогруппы.

Широко распространены также названия аминокислот, в которых положения аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита. Так, 2-аминобутановую кислоту можно назвать также α-аминомасляной кислотой:

Nh3 –Ch3 –COOH Nh3 –Ch3 –Ch3 –COOH

аминоуксусная кислота β-аминопропиновая кислота

Ch4-CH-COOH

|

Nh3

α-аминопропиновая кислота

Разделяют α−и β-аминокислоты:

 

В природе встречаются в основном α-кислоты. В состав белков входят 19 аминокислот и одна аминокислота (С5Н9NO2):

 

Межклассовыми изомерами для аминокислот являются нитросоединения R—NO2.

 

Аминокислоты обладают оптической активностью, так как содержат атомы углерода (асимметрические атомы), связанные с четырьмя различными заместителями (исключение составляет аминоуксусная кислота − глицин), и могут существовать в виде 2-х изомеров (энантиомеров), физические и химические свойства которых одинаковы, за исключением одного − способности вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Направление вращения плоскости поляризации обозначается знаком (+) − правое вращение, (-) − левое вращение.

Различают D-аминокислоты и L-аминокислоты. Расположение аминогруппы Nh3 в проекционной формуле слева соответствует L-конфигурации, а справа − D-конфигурации. Знак вращения не связан с принадлежностью соединения к L- или D-ряду. Так, L-ceрин имеет знак вращения (−), а L-аланин − (+).

3. Получение α-аминокислот.

1. Из карбоновых кислот (заместив в их радикале атом водорода на галоген, а затем на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком):

Ch4—Ch3—COOH + Cl2 → Ch4—CHCl—COOH + HCl

H —CHCl—COOH + 3Nh4 → Ch4—CH(Nh3)—COONh5 + Nh5Cl

Ch4—CH(Nh3)—COONh5 + HCl → Ch4—CH(Nh3)—COOH + Nh5Cl

2. Кислотный гидролиз белков (обычно получают смесь аминокислот).

Похожие статьи:

poznayka.org

Гомологи и изомеры

Гомологи и изомеры

Учитель химии Шорохова Яна Александровна

МЕТАН

Молекулярная формула СН 4

( качественный

и количественный состав)

Структурная формула

( формула строения)

Явление гомологии

А теперь посмотрите (таблица 1) на примеры молекулярных и структурных формул других углеводородов, похожих по строению на метан, но с большим числом атомов углерода. Обратите внимание, что атом углерода образует 4 связи, обозначенные черточками (он четырехвалентен ), а атом водорода – одну связь (он одновалентен ).

Название углеводорода

Молекулярная формула

Структурная формула

Метан

СН 4

Этан

полная

Пропан

С 2 Н 6

свернутая (сокращенная)

Бутан

СН 4

С 3 Н 8

С 4 Н 10

Н 3 С – СН 3

Н 3 С – СН 2 – СН 3

Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН 3

  • Какие вещества называют гомологами?

Метан, этан, пропан, бутан называют гомологами (от греч. homologos – подобный).

  • Гомологи – это органические вещества, сходные по строению, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп –СН 2 –. СН 2 – гомологическая разность

Рис. 1. Гомологи

  • Гомологи имеют сходные химические свойства и более или менее закономерно изменяющиеся физические свойства, что облегчает изучение огромного количества органических соединений. Явление гомологии было обнаружено французским химиком Ш. Жераром в XIX в.

Посмотрите на рис. 1 и ответьте на вопрос: Что вам напоминают эти конструкции из кубиков? Попробуйте собрать из оставшихся кубиков еще одну конструкцию, продолжающую начатый ряд.

Явление изомерии

В органической химии существует еще одно интересное явление – изомерия . В 30-е годы XIX в. шведский ученый Й. Я. Берцелиус назвал изомерами вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства. Позднее, благодаря трудам великого русского химика А.М. Бутлерова, было установлено, что изомеры имеют разный порядок соединения атомов, т.е. разное строение.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (молекулярную формулу) и разное строение, а потому и разные свойства.

Изомеры (греч. isos – равный, meros - часть)

Явление изомерии

Изомеры состава С4Н10

Бутан

Н 3 С ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3        

Ткип. = - 0,5С

Изобутан

Ткип. = - 11,7С

Основные типы изомерии

структурная

пространственная

Самоконтроль

Сравните 2 ключевых понятия органической химии, заполнив таблицу 2.

Гомологи и изомеры

Таблица 2.

Понятия

Состав

Гомологи

Строение

Изомеры

Свойства

 

 

 

 

 

Тест «Гомологи и изомеры»

Для пентана СН 3 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3 среди перечисленных ниже предложенных веществ найдите:

1) Формулу гомолога

2) Формулу изомера

videouroki.net