Формула этиленгликоля. Качественная реакция на этиленгликоль


Формула этиленгликоля в химии

Определение и формула этиленгликоля

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Этиленгликоль (этан-1,2-диол ) – сложное кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт.

Химическая и структурная формула этиленгликоля

Химическая формула – (CH_2OH)_2

Молярная масса равна 62,07 г/моль.

Физические свойства – это сиропообразная структура без цвета и запаха, сладкая на вкус.

По мнению большинства исторических источников, французский химик Вюрц первоначально получил этиленгликоль в 1856. Он обрабатывал йодистый этилен (C_2H_4I_2) ацетатом серебра, а затем гидролизовал полученный «Этилен диацетат» гидроксидом калия. Вюрц назвал это новое соединение «гликоль», потому что ему присущи качества как этанола (с одной гидроксильной группой) так и и глицерина (с тремя гидроксильными группами).

Химические свойства этиленгликоля

  • Этиленгликоль реагирует с различными щелочными и щелочно-земельными металлами:
  • В реакции с HHal обменивают одну или несколько гидроксильных групп на атомы галогена:

Получение

Этиленгликоль производят из этилена через промежуточное образование этиленоксида. Этиленоксид реагирует с водой с образованием этиленгликоля согласно химическому уравнению:

    \[ C_2H_4O + H_2O \rightarrow HO-CH_2CH_2-OH \]

Качественная реакция

Качественной реакцией является взаимодействие спирта со свежеосажденным Cu(OH)_2. Наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в насыщенно синий цвет — в результате образования гликолята меди (II).

Применение

Этиленгликоль в основном используется в составе антифризов (50 \%), а также в качестве сырья при производстве сложных полиэфиров, таких как полиэтилентерефталат (ПЭТ) (40 \%).

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1
Задание Сколько щавелевой кислоты можно получить из 6,2 г этиленгликоля?
Решение Рассмотрим химическую реакцию получения щавелевой кислоты из двухатомного спирта этиленгликоля:

    \[ C_2H_6O_2 \rightarrow H_2C_2O_4 \]

Из стехиометрии следует, что

n(C_2H_6O_2) = n (H_2C_2O_4) \Rightarrow \frac{m(C_2H_6O_2)}{M(C_2H_6O_2)} = \frac{m (H_2C_2O_4)}{M (H_2C_2O_4)}

m (H_2C_2O_4) = m(C_2H_6O_2) \cdot \frac{M (H_2C_2O_4)}{M(C_2H_6O_2)} = 6,2 \cdot \frac{90}{62} = 9 г

Ответ m (H_2C_2O_4) = 9 г
Понравился сайт? Расскажи друзьям!

ru.solverbook.com

Гидроксильная группа

      1. Реакция с сероуглеродом и щелочью

Реакция носит название ксантогеновой пробына первичные и вторичные гидроксильные группы. Первичные и вторичные спирты в присутствии щелочей реагируют с сероуглеродом, образуя растворимые в воде соли алкилксантогенатов-1:

Соли алкилксантогенатов в реакции с растворами солей двухвалентной меди дают коричневые ксантогенаты одновалентной меди:

Ксантогенаты третичных спиртов неустойчивы и разлагаются до минеральных соединений, вследствие чего эта реакция для определения третичных спиртов непригодна.

Методика проведения: растворяет каплю исследуемого вещества в 1 см3 диэтилового эфира, добавляют каплю сероуглерода и несколько крупинок едкого натра. Смесь, встряхивая в пробирке, слегка нагревают на водяной бане. Прибавляют каплю раствора 2%-ного раствораCuSO4. При наличии в веществе спиртовой группы выпадает коричневый осадок ксантогената меди. При отсутствии гидроксильных групп цвет осадка синий.

      1. Реакция на фенолы

Большинство фенолов дают интенсивную окраску с раствором хлорида железа (III).:

Обычная окраска раствора синяя или фиолетовая. Но у ряда сложных фенолов она бывает зеленой или красной. Реакцию проводят в водных растворах или в хлороформе, чтобы отличить фенолы от енолов. Последние дают интенсивное окрашивание в метаноле или этаноле.

Методика проведения: в пробирке растворяют несколько кристаллов или одну каплю вещества в 1 см3воды или хлороформа. Встряхивают, добавляют 1 каплю 1%-ного водного раствораFeCl3. В присутствии фенольного гидроксида тотчас же появляется интенсивная окраска. Енолы в этих условиях дают лишь слабое окрашивание. Фенолы четче дают реакцию в присутствии воды.

      1. Реакция на гликоли и многоатомные спирты

Большинство многоатомных спиртов, содержащих гидроксигруппы у соседних атомов углерода, образуют хелатированные гликоляты меди, растворимые в воде и окрашенные в ярко-синий цвет:

Гликоляты устойчивы в щелочной среде, но разлагаются на исходные соединения (соли меди и гликоли) в кислой среде.

Методика проведения: в пробирку наливают 10 капель 3%-ного раствораCuSO4и 1 см35%-ного едкого натра. К смеси быстро добавляют три капли исследуемого раствора. Если в нем присутствует многоатомный спирт, голубой осадок свежевыпавшего гидроксида меди растворяется и раствор принимает интенсивную голубую окраску. Таким же образом ведут себя-аминокислоты и-аминоспирты.

    1. Карбонильная группа

      1. Реакция с солянокислым гидроксиламином

Реакция гидроксиламина с пространственно незатрудненной карбонильной группой также является весьма общей:

Так как солянокислый гидроксиламин обладает практически нейтральной реакцией, а образующийся оксим не является сильным основанием, то ход реакции легко контролировать по увеличению кислотности среды за счет выделения хлористого водорода.

Методика проведения: к 2 см3 3%-ного солянокислого гидроксиламина в пробирке прибавляют раствор 0,1 г исследуемого вещества в 0,5 см3этанола. Нагревают смесь на водяной бане. Добавляют одну каплю метилового оранжевого. Если исследуемое вещество содержит карбонильную группу, наблюдается отчетливое покраснение индикатора. Реакции мешают карбоновые кислоты, реагирующие с гидроксиламином. В их отсутствии легко убедиться, проверив исследуемый раствор на лакмус.

studfiles.net

литература для фармацевтов : Этиленгликоль. Химико-токсикологический анализ.

Этиленгликоль. Химико-токсикологический анализ.

Этиленгликоль (1,2-этандиол) НОСН2СН2ОН – это двухатомный спирт жирного ряда, бесцветная вязкая гигроскопичная жидкость без запаха, сладковатого вкуса, т. кип. 197, °С. Хорошо растворим в воде, спиртах, кетонах и др., умеренно – в бензоле, толуоле, диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде. В этиленгликоле плохо растворимы растительные и животные масла.

Этиленгликоль применяется в органическом синтезе, кожевенной, текстильной, табачной, фармацевтической, парфюмерной промышленности. Водные растворы этиленгликоля обладают низкими температурами замерзания. Это их свойство используется при создании антифризов, тормозных жидкостей и антиобледенителей.

Этиленгликоль токсичен при попадании внутрь – действует повреждающе на ЦНС, обменные процессы, эндотелий сосудов и почек (некронефроз). Выводится из организма очень медленно (от 14 до 50 дней). Легко окисляется в организме в щавелевую кислоту. Смертельная доза – 100 мл и больше.

Отравление может протекать в двух формах – мозговой или гепаторенальной в последнем случае – с выраженной почечной и печеночной недостаточностью).

Этиленгликоль. Качественное обнаружение. Определение этиленгликоля в остатках принятой жидкости основано на его окислении до щавелевой кислоты с последующим образованием оксалатов: до формальдегида, который обнаруживают реакцией с фуксинсернистой кислотой.

Для определения этиленгликоля в остатках принятой жидкости также используют реакцию этиленгликоля с сульфатом меди в присутствии щелочи, в результате которой образуется соединение, имеющее синюю окраску.

1. Реакция окисления перйодатом калия и обнаружение образовавшегося формальдегида реакцией с фуксинсернистой кислотой

HOCh3Ch3OH = 2h3CO + KIO3 + h3O

Появляется красно-фиолетовое или розовое окрашивание.

2. Реакция окисления до щавелевой кислоты при многократном выпаривании этиленгликоля с азотной кислотой

HOCh3Ch3OH = HOOC-COOH + 2h3O

Образующуюся щавелевую кислоту доказывают:

а) по характерным кристаллам оксалата кальция.

h3C2O4 + CaCl2 = CaC2O4 + 2HCl

б) по обесцвечиванию раствора перманганата калия

5h3C2O4 + 2KMnO4 + 3h3SO4 = K2SO4 + 10CO2 + 8h3O

3. Реакция с сульфатом меди (голубое окрашивание раствора)

Реакция применяется для обнаружения этиленгликоля в технических жидкостях, для дистиллятов неприемлема.

 Реакция с сульфатом меди

Появляется голубая окраска.

farmf.ru

Этиленгликоль

Министерство Образования и Науки РФ

Казанский Государственный Технологический Университет

Кафедра ТООНС

Контрольная работа по курсу:

«Основы технологии органического синтеза»

на тему:

Этиленгликоль

Казань

2007

Содержание:

Введение

Физические свойства

Химические свойства

Способы получения этиленгликол

Технологическая схема получения этиленгликоля гидратацией окиси этилена

Технологическая схема совместного получения этиленгликоля и окиси этилена в стационарном слое катализатора

Применение этиленгликоля

Список литературы

Введение

Этиленгликоль — простейший двухатомный спирт ряда гликолей, впервые син­тезированный Вюрцем в 1859 г. В промышленных масштабах эти-ленгликоль начали получать в Германии в период первой мировой войны. В настоящее время этиленгликоль (а также диэтиленгликоль и полиэтиленгликоли) вырабатывают в очень больших коли­чествах и используют в различных отраслях народного хозяйства.

Будучи весьма гигроскопичным, этиленгликоль в то же время хорошо растворяет смолы, красители и некоторые вещества расти­тельного происхождения. Благодаря сочетанию этих свойств этиленгликоль применяется при крашении тканей, в ситцепечатании, для приготовления штемпельных красок и косметических препара­тов, для увлажнения табака и т. д. Этиленгликоль является также важным полупродуктом в производстве синтетических смол, рас­творителей, взрывчатых веществ и пр.

Состав этиленгликоля: С2 Н6 О2 .

Структурная формула:

Н Н

׀ ׀

Н – С – С - Н

׀ ׀

ОН НО

Физические свойства

Этиленгликоль СН2 ОН—СН2 ОН — вязкая бесцветная жидкость со слабым запахом и сладким вкусом. Температура кипения 197° С. Температуры кипения гликолей значительно выше температуры кипения спиртов, что является следствием усиления ассоциации молекул (образования водородных связей) из-за наличия в гликолях двух гидроксильных групп. Температура плавления —11,5° С. Плотность 1,11г/см3 ; теплота парообразования 191 ккал/кг. Смешивается во всех отношениях с во­дой, глицерином, одноатомными алифатическими спиртами, ацетоном, ледяной уксусной кислотой, пиридином и фурфуролом; не смешивается с бензолом, кси­лолом, толуолом, хлорбензолом, хлороформом, четыреххлористым углеродом. Этиленгликоль обладает токсическим действием, сходным с действием метило­вого спирта.

Этиленгликоль сравнительно устойчив при высокой темпера­туре — не разлагается при пропускании над пемзой, нагретой до 400°С. Разложение гликоля начинается при 500 - 520°С, а при 550°С происходит уже со значительной скоростью; но даже при этой температуре до 36% этиленгликоля не подвергается разло­жению.

Важным свойством этиленгликоля является его способность сильно понижать температуру замерзания воды. Водный раствор, содержащий 40 объемных % этиленгликоля, замерзает при —25°С, а 60%-ный водный раствор при — 40°С. Поэтому этиленгликоль с успехом применяется для приготовления антифризов.

Химические свойства

Химические свойства этиленгликоля, как и других гликолей аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако у гликолей могут вступать в реакции как одна, так и обе гидроксильные группы.

1. С щелочными металлами гликоли образуют полный и неполный гликоляты: Ch3 ONa — Ch3 ONa, Ch3 OH — Ch3 ONa.

Гликоляты образуются не только со щелочными металлами, но и с оксидами некоторых других металлов, например с гидроксидом меди. При действии щелочи на сульфат меди (II) образуется голубой осадок гидроксида меди (II). Этот осадок не растворяется в спирте, но очень легко на холоде растворяется в гликоле вследствие образования комплексного гликолята меди:

Н

‌׀

СН2 ОН СН2 - О О – СН2 2 ׀ + Cu (OH)2 →‌‌׀Cu׀ + 2 h3 O СН2 ОН СН2 - О О – СН2

‌ ׀

Н

2. С минеральными и органическими кислотами получаются полные и неполные эфиры. Например, в приведенной реакции образуются непол­ный и полный эфиры этиленгликоля и азотной кислоты — нитраты:

СН2 ONO2

СН2 ОН +НОNO2 Н2 О + ׀ _ СН2 OH

+2HONO2 СН2 ONO2

СН2 ОН 2Н2 О + ׀

СН2 ONO2

Соответственно можно получить полные и неполные простые эфиры, например диэтиловый эфир этилен гликоля C2 Н5 ОСН2 – СН2 ОС2 Н5 и моноэтиловый эфир СН2 ОН — СН2 ОС2 Н5 . Последний под названием этилцеллозольв применяется как растворитель в производстве нитрола­ков, бездымного пороха (пироксилина), ацетатного шелка и других произ­водных целлюлозы.

С двуосновными кислотами этиленгликоль ступает реакцию поликонденсации, образуя высокомолекулярные полиэфиры

HO – C = OOO

Н2 С – ОН ׀ ‌׀׀ ׀׀

n ׀ + n R → – OCh3 – Ch3 – O – C – R – C – + 2n h3 O

Н2 С – ОН ׀

HO – C = On

3. Окисление гликолей проходит сложно, ступенчато:

О

׀׀

О СН2 OH – СООН → НООС – С - Н

СН2 ОН ׀׀ ↓ ׀ → С О О СООН

СН2 ОН ׀ Н ׀׀ ׀׀ ׀

СН2 OH С - С СООН

׀׀

ֽ ֽ

4. Отщепление воды от этиленгликоля может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный характер. Направление отщепления воды зависит от условий реакции. Пример внутримолекулярного выделения воды:

СН2 ОН - СН2 ОН → [СН2 = СНОН] → СН3 – СНО

Межмолекулярное выделение воды приводит к образованию оксиэфиров (спиртоэфиров) или циклических простых эфиров:

СН2 – СН2

СН2 ОН НО – СН2 СН2 – О – СН2 ׀ ׀

׀ + ׀ → ׀ ׀ → О О

СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН ׀׀

СН2 – СН2

При межмолекулярной дегидратации этиленгликоля могут быть получены зависимости от условий диэтиленгликоль или диоксан:

СН2 – СН2

׀ ׀

2НОСН2 – СН2 ОН → НОСН2 – СН2 –О-СН2 – СН2 ОН → О О

׀ ׀

СН2 – СН2

Способы получения этиленгликоля

В промышленном масштабе этиленгликоль получают главным образом гидратацией окиси этилена:

Н2 С – СН2+Н2О СН2 ОН – СН2 ОН

О

При гидратации окиси этилена, кроме этиленгликоля, образу­ются ди-, три-, тетра- и полиэтиленгликоли. Чтобы уменьшить образование полигликолей, гидратацию проводят с большим избытком воды (на 1 моль окиси этилена берут от 10 до 22 моль воды) и добавляют к водному раствору окиси этилена 0,1—0,5% кислоты. В этих условиях получается этиленгликоль, содержащий лишь немного диэтиленгликоля и следы высших полиэтиленгликолей.

Процесс проводят в жидкой фазе в присутствии катализаторов (небольшое количество кислоты — серной, фосфорной или щавеле­вой) при 50—100°С и атмосферном давлении или без катализа­тора — при 10 ат и 190—200° С.

Гидратацию окиси этилена при атмосферном давлении можно проводить, обрабатывая раствором кислоты контактные газы про­цесса прямого окисления этилена. Получаемый разбавленный раствор этиленгликоля нейтрализуют, отгоняют большую часть воды и далее фракционной перегонкой удаляют остатки воды и высшие гликоли.

В отсутствие катализаторов гидратацию окиси этилена проводят обычно под давлением 10 ат. при мольном соотношении окиси этилена и воды примерно 1 : 16; продолжительность контакта 30 мин. Раствор гликолей упаривают в многокорпусном выпарном аппарате до содержания воды около 15% и далее подвергают рек­тификации. Соковый пар из последнего аппарата конденсируют и конденсат, содержащий 0,5—1,0% этиленгликоля, возвращают на гидратацию свежей окиси этилена. На 1 т этиленгликоля получается примерно 120 кг диэтиленгликоля и 30 кг триэтилен- гликоля.

Общий выход гликолей (считая на окись этилена) при получе­нии их методом гидратации превышает 90%.

mirznanii.com

Качественное определение этиленгликоля, глицерина и глюкозы (22.04.2017).

← В морозилке не всегда -18 (11.04.2017). Закрывал больничный лист 1.5 месяца (25.04.2017). →
 
На работе новый спирт выдали для протирки контактов. Сивуха какая-то: запах отвратительный, руки жжет немного. Очень похоже на этиленгликоль - было отобрано 50мл домой с целью проверки.

Гурвич. Я.А. Обучение лаборантов-химиков. Издание 2-е / Москва: Высшая школа, 1987 г., стр. 181. Предлагается способ обнаружения этиленгликоля и глицерина с помощью окраски необходимых растворов. Не совсем соответствует действительности - вот что получилось:- были приготовлены растворы NaOH ЧДА 5%, CuSO4 Ч 10% в разных бутылочках (оставшегося еще со времен омеднения металлов электролизом, его еще как детектор металлов можно использовать). Силы реакции гидроксида натрия не хватает для прожига пузырька из-под хлоргексидина - но все равно горячо;- в 50мл раствора NaOH добавлены 50мл неизвестной жидкости;- в 100мл раствор добавлено 10мл медного купороса.

Реакции:- CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4. Сульфат натрия растворим в воде, гидроксид меди пытается уйти в осадок, потому что осадком это не назовешь. При взбалтывании раствор выглядит голубым, а осаждение длительно по времени. Похоже, последовательность смешивания растворов неважна: все равно на выходе голубой раствор;- C2H6O2 + Cu(OH)2 → C2h5O2Cu + 2h3O. Гликолят меди жидкий, имеет выраженный фиолетовый оттенок;- C6h22O6 + Cu(OH)2 → C6h20O6Cu + 2h3O. Жидкий глюконат меди, имеет выраженный сине-фиолетовый оттенок.

Равномерное окрашивание раствора в голубой цвет не должно считаться за положительную реакцию. То есть, сивуха была без этиленгликоля. Добавление же тосола на основе этиленгликоля мгновенно окрасило раствор в фиолетовый цвет, темный, выраженный, полупрозрачный. Незначительное количество фиолетовых хлопьев было на дне емкости (еле видно) - это гидроксид меди не успел прореагировать.

Раствор пищевого сахара показал "чудо" после окрашивания раствора сине-фиолетовый цвет. Нагрел по приколу - раствор стал оранжевым и похож на компот: оставшаяся глюкоза окисляется в растворе до глюконовой кислоты: C6h22O6 + 2Cu(OH)2 → C6h20O7 + Cu2O + 2h3O. Жаль, не догадался раствор с сивухой нагреть и вылил - теперь не узнаю, что бы там было. А могло бы стать качественным отличием этиленгликоля от глюкозы после общей положительной качественной реакции.

Что же за сивуха такая? Вариантов несколько:- спиртобензиновая смесь (не подходит по запаху),- спиртокислотная смесь (например, уксусная),- спирт с ацетоном;- спирт, этиловый эфир, уксусная кислота;- спирт может быть и не этиловым (например, изопропанол).

По-любому, данный спирт в пищевых целях использовать нельзя; эта строчка - для любителей "Боярышника".

(добавлено 23.04.2017) Реакцию с глюкозой с нагреванием называют пробой Троммера: она способна обнаружить любые моносахариды. Глюкоза является альдегидом, а в состав альдегидов входит группа (-COH). Этиленгликоль такой группы лишен, поэтому возможно их качественное отличие нагреванием.

Реакция с глицерином: 2C3H8O3 + Cu(OH)2 → [Cu(C3H8O3)2](OH)2. Глицерат меди. Вот и способ проверить, есть ли в водке глицерин, - теми, у кого на глицерин аллергия.

www.bad-good.ru