Структурная и молекулярная формула: ацетилен. Электронная и структурная формула


Молекулярные, структурные, электронные и другие химические формулы

Химические знаки позволяют изобразить состав сложного вещества в виде формул.

Химическая формула — это условная запись состава вещества посредством химических знаков и индексов.

Химические формулы составляют на основании валентности атомов.

Формулы различают молекулярные, структурные, электронные и другие.

Молекулярные формулы (h4PO4, Fe2O3, Al(OH)3, Na2SO4, O2 и т.д.) показывают качественный (т.е. из каких элементов состоит вещество) и количественный (т.е. сколько атомов каждого элемента имеются в веществе) состав.

Структурные формулы показывают порядок соединения атомов в молекуле, соединяя атомы черточками (одна черточка — одна химическая связь между двумя атомами в молекуле).

Рассмотрим составление структурных формул кислот.

1) Составление структурных формул бескислородных кислот.При составлении структурных формул бескислородных кислот следует учитывать, что в молекулах этих кислот атомы водорода связаны с атомами неметалла:

2) Составление структурных формул кислородсодержащих кислот.При составлении структурных формул кислородсодержащих кислот нужно помнить, что водород связан с центральным атомом посредством атомов кислорода:Следует помнить, что в кислородсодержащих кислотах центральным атомом всегда будет неметалл (S, P, N и т.д.).

Если, например, требуется составить структурные формулы серной и ортофосфорной кислот, то поступают так:

а) пишут один под другим атомы водорода данной кислоты:

б) затем через атомы кислорода черточками связывают их с центральным атомом:

в) к центральному атому (с учетом валентности) присоединяют остальные атомы кислорода:

Электронные формулы так же, как и структурные, показывают порядок соединения атомов в молекуле (связь показана посредством электронной пары, в которой один электрон принадлежит одному атому, а другой электрон — другому атому):

Итак:

По химической формуле можно:1) определить, к какому классу соединений относится данное вещество;2) прогнозировать строение и свойства вещества;3) вычислять молекулярную массу вещества и молярную массу его; массу его молекулы в а.е.м.; массовые доли (%) элементов вещества.

Химические формулы веществ дают возможность записать результат любой химической реакции в виде уравнения:[Справочник школьника. Решение задач по химии. Н.И. Берман]

Поделитесь с друзьями:

zadachi-po-ximii.megapetroleum.ru

Брутто, структурные и электронные формулы соединений - ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - ОБЩАЯ ХИМИЯ - Химия подготовка к ЗНО и ДПА

ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Брутто, структурные и электронные формулы соединений

 

Второй постулат Вутлерова. Химические реакционные способности определенных групп атомов существенно зависят от их химического окружения, то есть от того, с какими атомами или группами атомов соседствует определенная группа.

Формулы соединений, которыми мы пользовались при изучении неорганической химии, отражают только количество атомов того или иного элемента в молекуле. Такие формулы называют «брутто - формулами», или «молекулярными формулами».

Как вытекает из первого постулата Вутлерова, в органической химии важна не только количество тех или иных атомов в молекуле, а еще и порядок их связывания, то есть брутто-формулы не всегда целесообразно использовать для органических соединений. Например, для наглядности при рассмотрении структуры молекулы метана мы использовали структурные формулы - схематическое изображение порядка связывания атомов в молекулу. При изображении структурных формул химическая связь обозначают чертой, двойная связь - двумя черточками и т.д.

Электронная формула (или формула Льюиса) очень похожа на структурную формулу, но в этом случае изображают не образованные связи, а электроны, как те, что образуют связь, так и те, что его не образуют.

Например, уже рассмотренную сульфатную кислоту можно записать с помощью следующих формул. Брутто-формула - Н2804, структурная и электронная формулы имеют такой вид:

 

 

Структурные формулы органических соединений

 

Почти все органические вещества состоят из молекул, состав которых выражается химическими формулами, например СН4, С4Н10, С2Н4О2. А какое строение имеют молекулы органических веществ? Этот вопрос задавали себе в середине XIX века основатели органической химии - Ф. Кекуле и А. М. Вутлеров. Исследуя состав и свойства различных органических веществ, они пришли к следующих выводов:

- атомы в молекулах органических веществ соединены химическими связями в определенной последовательности, согласно их валентности. Эту последовательность принято называть химическим строением;

- атомы Углерода во всех органических соединениях чотиривалентні, а другие элементы проявляют характерные для них валентности.

Эти положение является основой теории строения органических соединений, сформулированной О. М. Бутлеровим в 1861 году.

Химическую строение органических соединений наглядно подают структурными формулами, в которых химические связи между атомами обозначают черточками. Общее число черточек, отходящих от символа каждого элемента, равна его валентности атома. Кратные связи изображают двумя или тремя черточками.

На примере насыщенного углеводорода пропана С3Н8 рассмотрим, как составить структурную формулу органического вещества.

1. Изображаем карбоновый скелет. В данном случае цепь состоит из трех атомов Углерода:

С-С-С

2. Карбон четырехвалентное, поэтому от каждого атома Карбона изображаем недостаточные черты таким образом, чтобы рядом с каждым атомом было по четыре черты:

3. Дописываем символы атомов Водорода:

Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи С - Н. Сокращенные структурные формулы гораздо компактнее, чем развернутые:

СН3 - СН2 - СН3.

Структурные формулы показывают только последовательность соединения атомов, но не отображают пространственного строения молекул, в частности валентные углы. Известно, например, что угол между связями С в пропане равен 109,5°. Однако структурная формула пропана выглядит так, будто этот угол равен 180°. Поэтому правильнее было бы записывать структурную формулу пропана в менее удобном, но в более истинном виде:

Профессиональные химики используют следующие структурные формулы, в которых вообще не показаны ни атомы Карбона, ни атомы Водорода, а изображен только карбоновый скелет в виде соединенных между собой С-С-связей, а также функциональные группы. Для того чтобы костяк не выглядел одной сплошной линией, химические связи изображают под углом друг к другу. Так, в молекуле пропана С3Н8 всего две связи С-С, поэтому пропан изображают двумя черточками.

 

Гомологические ряды органических соединений

 

Рассмотрим структурные формулы двух соединений одного класса, например спиртов:

Молекулы метилового СН3ОН и этилового С2Н5ОН спиртов имеют одинаковую функциональную группу ОН, общую для всего класса спиртов, но отличаются длиной карбонового скелета: в этаноле на один атом Углерода больше. Сравнивая структурные формулы, можно заметить, что при увеличении карбонового цепи на один атом Углерода состав вещества меняется на группу СН2, при удлинении карбонового цепи на два атома - на две группы СН2 т.д.

Соединения одного класса, имеющих подобное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп СН2, называют гомологами.

Группу СН2 называют гомологической разностью. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд. Метанол и этанол относятся к гомологическому ряду спиртов. Все вещества одного ряда имеют сходные химические свойства, а их состав можно выразить общей формулой. Например, общая формула гомологического ряда спиртов - СnН2n+1ВОН, где n - натуральное число.

 

Класс соединений

Общая формула

Общая формула с выделением функциональной группы

Алканы

СnН2n+2

 

Циклоалкани

СnН2n

 

Алкены

СnН2n

 

Алкадієни

СnН2n-2

 

Алкіни

СnН2n-2

 

Одноядерные арены (гомологический ряд бензену)

СnН2n-6

 

Одноатомные спирты насинені

СnН2n+2В

СnН2n+1ВH

Многоатомные спирты

СnН2n+2Оx

СnН2n+2-x(ВH)x

Альдегиды

СnН2nВ

СnН2n+1CHO

Одноосновны карбоновые кислоты

СnН2nО2

СnН2n+1COOH

Эстеры

СnН2nВ

СnН2n+1COOCnh3n+1

Углеводы

Сn(Н2О)m

 

Амины первичные

СnН2n+3N

СnН2n+1Nh3

Аминокислоты

СnН2n+1NO

Н2NCnh3nCOOH

na-uroke.in.ua

Брутто, структурные и электронные формулы соединений - ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - ОБЩАЯ ХИМИЯ - Химия подготовка к ВНО и ДПА

ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Брутто, структурные и электронные формулы соединений

 

Второй постулат Вутлерова. Химические реакционные способности определенных групп атомов существенно зависят от их химического окружения, то есть от того, с какими атомами или группами атомов соседствует определенная группа.

Формулы соединений, которыми мы пользовались при изучении неорганической химии, отражающие только количество атомов того или иного элемента в молекуле. Такие формулы называют «брутто - формулами», или «молекулярными формулами».

Как вытекает из первого постулата Вутлерова, в органической химии важна не только количество тех или иных атомов в молекуле, а еще и порядок их связывания, то есть брутто-формулы не всегда целесообразно использовать для органических соединений. Например, для наглядности при рассмотрении структуры молекулы метана мы использовали структурные формулы — схематическое изображение порядка связывания атомов в молекулу. При изображении структурных формул химическая связь обозначают черточкой, двойная связь — двумя черточками и тому подобное.

Электронная формула (или формула Льюиса) очень похожа на структурную формулу, но в этом случае изображают не образованные связи, а электроны, как те, что образуют связь, так и те, что его не образуют.

Например, уже рассмотренную сульфатную кислоту можно записать с помощью следующих формул. Брутто-формула — Н2804, структурная и электронная формулы имеют такой вид:

 

 

Структурные формулы органических соединений

 

Почти все органические вещества состоят из молекул, состав которых выражается химическими формулами, например СН4, С4Н10, С2Н4О2. А какое строение имеют молекулы органических веществ? Этот вопрос задавали себе в середине XIX века основатели органической химии — Ф. Кекуле и О. М. Вутлеров. Исследуя состав и свойства различных органических веществ, они пришли к следующих выводов:

— атомы в молекулах органических веществ соединены химическими связями в определенной последовательности, согласно их валентности. Эту последовательность принято называть химическим строением;

— атомы Углерода во всех органических соединениях чотиривалентні, а другие элементы проявляют характерные для них валентности.

Эти положение является основой теории строения органических соединений, сформулированной В. М. Бутлеровим в 1861 году.

Химическую строение органических соединений наглядно подают структурными формулами, в которых химические связи между атомами обозначают черточками. Общее число черточек, отходящих от символа каждого элемента, равна его валентности атома. Кратные связи изображаются двумя или тремя черточками.

На примере насыщенного углеводорода пропана С3Н8рассмотрим, как составить структурную формулу органического вещества.

1. Изображаем карбоновый скелет. В данном случае цепь состоит из трех атомов Углерода:

С—С—С

2. Карбон четырехвалентное, поэтому от каждого атома Карбона изображаем недостаточные риски таким образом, чтобы наряду с каждым атомом было по четыре черточки:

3. Дописываем символы атомов Водорода:

Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи С — Н. Сокращенные структурные формулы гораздо компактнее, чем развернутые:

СН3 - СН2 – СН3.

Структурные формулы показывают только последовательность соединения атомов, но не отображают пространственного строения молекул, в частности валентные углы. Известно, например, что угол между связями С в пропане равна 109,5°. Однако структурная формула пропана выглядит так, как будто этот угол равен 180°. Поэтому правильнее было бы записывать структурную формулу пропана в менее удобном, но в более истинном виде:

Профессиональные химики используют такие структурные формулы, в которых вообще не показаны ни атомы Карбона, ни атомы Водорода, а изображен лишь карбоновый скелет в виде соединенных между собой С —С-связей, а также функциональные группы. Для того чтобы скелет не выглядел одной сплошной линией, изображающих химические связи под углом друг к другу. Так, в молекуле пропана С3Н8 всего две связи С—С, поэтому пропан изображают двумя черточками.

 

Гомологические ряды органических соединений

 

Рассмотрим структурные формулы двух соединений одного класса, например спиртов:

Молекулы метилового СН3ОН и этилового С2Н5ОН спиртов имеют одинаковую функциональную группу ОН, общую для всего класса спиртов, но отличаются длиной карбонового скелета: в этаноле на один атом Углерода больше. Сравнивая структурные формулы, можно заметить, что при увеличении карбонового цепи на один атом Углерода состав вещества меняется на группу СН2, при удлинении карбонового цепи на два атома на две группы СН2 др.

Соединения одного класса, имеющих подобное строение, но отличаются по составу на одну или несколько групп СН2, называют гомологами.

Группу СН2 называют гомологической разностью. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд. Метанол и этанол относятся к гомологическому ряду спиртов. Все вещества одного ряда имеют сходные химические свойства, а их состав можно выразить общей формулой. Например, общая формула гомологического ряда спиртов — СnН2n+1ВОН, где n — натуральное число.

 

Класс соединений

Общая формула

Общая формула с выделением функциональной группы

Алканы

СnН2n+2

 

Циклоалкани

СnН2n

 

Алкены

СnН2n

 

Алкадієни

СnН2n-2

 

Алкіни

СnН2n-2

 

Одноядерные арены (гомологический ряд бензену)

СnН2n-6

 

Одноатомные спирты насинені

СnН2n+2О

СnН2n+1ВH

Многоатомные спирты

СnН2n+2Вx

СnН2n+2-x(ВH)x

Альдегиды

СnН2nО

СnН2n+1CHO

Карбоновые кислоты одноосновны

СnН2nО2

СnН2n+1COOH

Эстеры

СnН2nО

СnН2n+1COOCnh3n+1

Углеводы

Сn(Н2О)m

 

Амины первичные

СnН2n+3N

СnН2n+1Nh3

Аминокислоты

СnН2n+1NO

Н2NCnh3nCOOH

schooled.ru

Электронные формулы, обозначения и русские наименования атомов химических элементов.

Электронные формулы, обозначения и русские наименования атомов химических элементов.

Слои показаны - в порядке заполнения подуровней.

55 Cs цезий Cs - [Xe] 6s 1 Cs - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 6s 1
56 Ba барий Ba - [Xe] 6s 2 Ba - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 6s 2
57 La лантан La - [Xe] 5d 1 6s 2 La - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 5d 1 6s 2
58 Ce церий Ce - [Xe] 5d 1 6s 2 Ce - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 5d 1 6s 2
59 Pr празеодим Pr - [Xe] 4f 3 6s 2 Pr - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 3 6s 2
60 Nd неодим Nd - [Xe] 4f 4 6s 2 Nd - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 4 6s 2
61 Pm прометий Pm - [Xe] 4f 5 6s 2 Pm - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 5 6s 2
62 Sm самарий Sm - [Xe] 4f 6 6s 2 Sm - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 6 6s 2
63 Eu европий Eu - [Xe] 4f 7 6s 2 Eu - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 7 6s 2
64 Gd гадолиний Gd - [Xe] 4f 7 5d 1 6s 2 Gd - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 7 5d 1 6s 2
65 Tb тербий Tb - [Xe]4f 9 6s 2 Tb - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 9 6s 2
66 Dy диспрозий Dy - [Xe] 4f 10 6s 2 Dy - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 10 6s 2
67 Ho гольмий Ho - [Xe] 4f 11 6s 2 Ho - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 11 6s 2
68 Er эрбий Er - [Xe] 4f 12 6s 2 Er - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 12 6s 2
68 Tm тулий Tm - [Xe] 4f 13 6s 2 Tm - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 13 6s 2
70 Yb иттербий Yb - [Xe] 4f 14 6s 2 Yb - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 6s 2
71 Lu лютеций Lu - [Xe] 4f 14 5d 1 6s 2 Lu - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 1 6s 2
72 Hf гафний Hf - [Xe] 4f 14 5d 2 6s 2 Hf - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 2 6s 2
73 Ta тантал Ta - [Xe] 4f 14 5d 3 6s 2 Ta - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 3 6s 2
74 W вольфрам W - [Xe] 4f 14 5d 4 6s 2 W - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 4 6s 2
75 Re рений Re - [Xe] 4f 14 5d 5 6s 2 Re - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 5 6s 2
76 Os осмий Os - [Xe] 4f 14 5d 6 6s 2 Os - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 6 6s 2
77 Ir иридий Ir - [Xe] 4f 14 5d 7 6s 2 Ir - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 7 6s 2
78 Pt платина Pt - [Xe] 4f 14 5d 9 6s 1 Pt - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 9 6s 1
79 Au золото Au - [Xe] 4f 14 5d 10 6s 1 Au - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 10 6s 1
80 Hg ртуть Hg - [Xe] 4f 14 5d 10 6s 2 Hg - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 10 6s 2
81 Tl таллий Tl - [Xe] 4f 14 5d 10 6s 2 6p 1 Tl - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 64f 14 5d 10 6s 2 6p 1
82 Pb свинец Pb - [Xe] 4f 14 5d 10 6s 2 6p 2 Pb - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 10 6s 2 6p 2
83 Bi висмут Bi - [Xe] 4f 14 5d 10 6s 2 6p 3 Bi - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 10 6s 2 6p 3
84 Po полоний Po - [Xe] 4f 14 5d 10 6s 2 6p 4 Po - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 64f 14 5d 10 6s 2 6p 4
85 At астат At - [Xe] 4f 14 5d 10 6s 2 6p 5 At - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 10 6s 2 6p 5
86 Rn радон Rn - [Xe] 4f 14 5d 10 6s 2 6p 6 Rn - 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 4f 14 5d 10 6s 2 6p 6

tehtab.ru

Структурные формулы - ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ

Часть И. ОБЩАЯ ХИМИЯ

Раздел 3. ХИМИЧЕСКИЙ СВЯЗЬ

§ 3.8. Структурные формулы

 

Состав соединения изображается в виде химических формул: эмпирических, электронных и структурных. Как пример запишем соответствующие формулы молекул водорода, воды, аммиака и метана.

Эмпирические формулы: Н2 Н2O Nh4 СН4

Электронные формулы:

Структурные формулы:

 

 

Эмпирические, или молекулярные формулы отражают только качественный и количественный состав молекул, то есть вид и число атомов в соединении.

Электронные формулы состоят из символов элементов, вокруг которых точками обозначают электроны внешнего уровня, а между атомами - связывающие электронные пары. Они показывают порядок соединения атомов в молекуле, а также природу химической связи и механизм образование молекулы из атомов, а потому часто применяются для объяснения поведения соединений в различных реакциях. Двумя точками между атомами в электронных формулах обозначают места перекрывания электронных облаков, а значит, и наибольшую плотность связующего двохелектронної облака.

Структурные и электронные формулы, или формулы строения, - это формулы, в которых каждая связующая электронная пара изображается черточкой (штрихом). Они, как и электронные формулы показывают порядок соединения атомов в молекуле, их взаимосвязь. Для упрощения структурных формулы принято изображать в сокращенном виде, отмечая только связи между атомами, образуют цепь. Например, этан СН3-СН3, этилен СН2=СН2, ацетилен СН=СН, бутан СН3-СН2-СН3-СН3. Структурная формула не указывает пространственного размещения атомов в молекулах, как правило довольно сложного. Показать его можно с помощью моделей - кулестержневих и масштабных (рис. 3.19).

В первых шары-атомы соединенные посредством стержней, символизирующие валентные связи, во вторых пластилиновые шары вдавленные друг в друга, демонстрируя заполнение пространства молекулы. Обе модели наглядно передают форму молекулы. Модель молекулы метана, где карбон соединен с четырьмя одинаковыми атомами водорода, можно представить в виде тетраэдра (правильного четырехгранника): в центре его размещен атом карбона, в вершинах - атомы водорода (см. рис. 3.11). Итак, четыре валентности углерода направлены в пространстве к четырем вершин тетраэдра. Эти направления сохраняются и во время образования карбоновых цепей. Молекулу этана можно представить в виде фигуры, состоящей из Двух тетраэдров, соединенных вершинами (рис. 3.20), и т.д.

 

Рис. 3.19. Модели молекулы: а - кулестержневі; б - масштабные

Рис. 3.20. Молекула этана

В химии обычно пользуются структурными формулами, помня, что атомы имеют пространственное размещение. Эти формулы применяют только для соединений с ковалентними связями, имеющих молекулярные кристаллические решетки. К последним относятся большинство органических соединений, многие кислот и некоторые оксиды неметаллов.

na-uroke.in.ua

Электронные представления в теории строения, и электронные структурные формулы

    В истории электронных теорий органической химии теория резонанса заняла промежуточное положение между качественной теорией электронных смещений и количественными методами квантовой химии, в первую очередь методом валентных связей. Здесь надо сразу заметить, что теорией резонанса называли в разное и даже в одно и то же время отнюдь не одинаковые теоретические представления. У Полинга первоначально теория резонанса как бы но сути явилась продолжением взглядов Льюиса, поскольку резонирующие электронные структуры у Полинга представляют собой подобие электронных таутомеров Льюиса. С другой стороны, у Уэланда, как и у большинства сторонников теории резонанса, резонирующие структуры — это, так сказать, модели реально, как правило, неосуществимого распределения электронов в молекуле. В этом отношении они подобны тем двум предельным состояниям, которые согласно теории мезомерии Ингольда в результате взаимного возмущения дают мезомерное состояние, отвечающее распределению электронов в реальной частице. Таким образом, в этом варианте теория резонанса отличается от теории мезомерии в основном лишь тем, что в ней реальное электронное строение частицы может быть представлено как промежуточное не только между двумя, но и между большим числом предельных состояний резонансных структур , выражаемых сходными с обычными структурными формулами, иногда оснащенными знаками + и — (у Ингольда — стрелками). При объяснении химических свойств принимается, что каждая из мыслимых [c.69]     До открытия электрона невозможно было понять природу химической связи. Правда, понятие о валентности существовало уже в 1852 г. и в эти же годы существовали некоторые представления о геометрических формах молекул. Вант Гофф и Лебель установили тетраэдрическую структуру атома углерода, а Вернер создал стереохимию комплексных ионов. Очевидно, для того чтобы молекула имела определенную геометрическую форму, должны существовать какие-то связывающие силы между ее частями. В структурных формулах такую химическую связь между связанными атомами изображали черточкой. Она указывала на существование связи, но, разумеется, не давала никакого описания ее природы. Незадолго до открытия электрона Аррениус предположил существование свободных ионов. На основе этого предположения были сделаны многочисленные попытки найти объяснение силам, связывающим атомы. Хотя эти попытки были неудачными, они содействовали представлению об электрическом заряде как основе образования связи. После открытия электрона стало возможно дальнейшее развитие теории связи. В течение немногих лет, основываясь на положительно и отрицательно заряженных атомах, было предлолобъяснений образованию связи, но почти не было попыток связать заряды атома с его строением. В 1916 г. Льюис предложил свою теорию валентности. С тех пор было много сделано в области применения математики в теории валентности, но в основе представления о химической связи лежит по-прежнему теория Льюиса. Согласно Полингу , химическая связь возникает между двумя атомами в том случае, если связывающая атомы сила настолько велика, что приводит к образованию достаточно устойчивого агрегата, чтобы обеспечить его существование в виде самостоятельной частицы. Обычно различают пять типов химической связи ионная, ковалентная, металлическая, связь, обусловленная силами Ван-дер-Ваальса, и водородная, причем три первых очень прочны. Все эти связи одинаково важны, но металлическая связь здесь не будет рассмотрена о ней можно прочесть в других источниках . [c.134]

    В начале двадцатых годов, когда стало известно ядерно-электронное строение атома, выяснилось, что химическая связь заключается во взаимодействии электрически заряженных частиц. Физический смысл штриха в структурных формулах попытался расшифровать в 1916 г. Г. Льюис, на основе теории строения электронной оболочки атома Н. Бора. Согласно представлениям Г. Льюиса, атомы в молекулах связаны между собой за счет образования общих электронных пар, принадлежащих обоим связанным атомам. Количество электронов, расходуемое атомом на образование электронных пар и равное числу общих пар, которыми этот атом связан с другими атомами, определяет его валентность. Таким образом, черточка в структурной формуле, отвечающая единице валентности, обозначает [c.127]

    На основе периодического закона Менделеева и открытия электрона в конце 19-го века была создана теория строения атома. В этой теории была установлена зависимость свойств элементов от строения их атома, была дана физическая интерпретация периодического закона. Теория строения атома легла в основу электронных представлений в органической химии. Первоначальной задачей электронной теории в химии было электронное толкование химических связей и структурных формул. В дальнейшем была сделана попытка подойти к решению кардинальных вопросов органической химии, а именно вопроса о природе реакционной способности органических соединений и вопроса о взаимном влиянии атомов в молекуле. [c.8]

    Структурные формулы органических соединений, принятые в современной органической химии, дают четкое представление о последовательности расположения атомных ядер в молекуле. Так как валентные углы и ковалентные радиусы, характеризующие отдельные атомы, входящие в состав молекул, известны, можно без труда представить строение органической молекулы в отношении распределения в ней ядер атомов. Однако на основании структурных формул не всегда можно сделать вывод о распределении облаков валентных электронов и тг-электронов по связям. Так как электронная теория во многих случаях позволяет понять связь между некоторыми закономерностями в поведении органических соединений и электронным строением молекул, возникла необходимость иметь удобный простой и по возможности четкий метод изображения органических соединений, позволяющий отобразить в формулах не только взаимное расположение ядер, но приближенно и распределение облака валентных электронов. [c.156]

    Если мы сравним наше современное представление о строении органических соединений, приняв во внимание все то, что мы можем сказать об их геометрии и электронном строении, с понятием о химическом строении в классической его формулировке, то последнее нам будет представляться как безусловно верная, но в то же время чрезвычайно упрощенная модель действительного строения химических частиц. Но если эта модель верно отражает одну из сторон объективной действительности — распределение, межатомных связей в органических соединениях, становятся понятными не только те огромные успехи, которые были достигнуты при ее помощи в структурный период, но и возможность ее применения тогда, когда нет необходимости или возможности применить более сложную модель или когда приближенное изучение какого-либо объекта должно по логике вещей предшествовать его более глубокому исследованию. Действительно, квантовохимические расчеты и вообще электронные представления можно применить к огромному больпшнству органических соединений лишь тогда, когда известно их химическое строение. Изучение геометрии молекул, особенно сложных, также в большинстве случаев невозможно без предварительного знания их химического строения. Таким образом, классическая теория химического строения остается руководителем химика-органика, а также и физика, прилагающего свои методы к органической химии, на первых шагах любой их работы. Когда химик-органик собирается получить новое вещество, он руководствуется его планом — формулой химического строения, во вторую очередь — стереохимической формулой когда же он встречается с новым веществом — природ- [c.15]

    Благодаря развитию стереохимии структурная химия перешла от изображения формул веществ на плоскости к их изображению в трехмерном пространстве. Экспериментальное подтверждение и дальнейшее успешное развитие стереохимических представлений стали возможными лишь благодаря открытию электрона и созданию теории строения атомного ядра. [c.70]

    При рассмотрении взаимного влияния атомов в молекуле, а также строения молекул, связи в которых значительно отличаются от двухцентровых двухэлектронных связей, мы сталкиваемся с необходимостью более точного и детального изображения строения органической молекулы, чем это можно сделать При ло-мощи классических структурных формул. Для описания распределения электронной плотности в молекуле органического соединения в советской литературе наиболее часто используются представления и символика метода электронных смещений, когда перераспределение электронной плотности изображается при помощи стрелок и дробных зарядов на атомах. Наряду с этим методом в зарубежной научной литературе широко применяется символика, основанная на концепции электронного резонанса, введенной в органическую химию Л. Полингом. Фактически как метод электронного резонанса, так и метод электронных смещений не являются самостоятельными теориями, а представляют собой только различные способы описания распределения электронной плотности в молекуле в рамках единой электронной теории строения органических соединений. [c.25]

    Строение азотистоводородной кислоты. Классическая структурная формула (по Тиле — Анжели) содержит один пятивалентный атом азота, что по электронной теории химической связи невозможно (см. стр. 98). Согласно этой теории, возможны две структуры, в которых соблюдено правило октета. Обе содержат раздельные заряды и отличаются по расположению двух пар электронов. Как и в других подобных случаях, теория предусматривает, что ни одна из этих структур не представляет распределения электронов в реальной молекуле, поскольку последняя является промежуточной между двумя представленными формулами (сопряжение, мезомерия или резонанс см. стр. 98). [c.408]

    Теперь мы подошли к понятию валентной схемы. Этим понятием представлен следущий шаг в эволюции химической символики. Валентные схемы формулируются фактически в том же самом алфавите, что и обычные структурные формулы. Однако грамматика у них несколько иная. Символика валентных схем опирается на положения теории химического строения, дополненные электронными представлениями. [c.44]

    Второй путь сохраняет для определенного химического соединеиия одну формулу. Это достигается нри помощи существенного усложнения химического алфавита за счет стрелочек, крючочков и т. д., регулирующих электронную плотность в молекуле. Таким образом строились формулы в теории электронных смещений органической химии. Впрочем, в ней же применялся и первый способ представление строения группой формул. В квантовой химии способ изображения молекулы одной формулой применяется в виде так называемых молекулярных диаграмм. Правда, в молекулярных диаграммах отсутствуют дополнения к химическому алфавиту, вроде стрелочек и крючочков, в них также отсутствуют знаки двойной и тройной связей. Молекулярные диаграммы — это структурные формулы, на которые нанесены индексы свободной валентности и порядки связей [c.95]

    В действительности же представление о молекуле бензола, как о равностороннем шестиугольнике с равномерным распределением электронных зарядов, то есть о единой формуле строения бензола, хотя и отличной от классических структурных формул, является подтверждением и дальнейшим развитием бутлеровской теории. [c.425]

    В рабочий язык химии прочно вощли льюисовы представления и элек-тронно-точечные структурные формулы. Если известна льюисова структура молекулы, можно кое-что сказать об устойчивости, порядке, энергиях и длинах связей этой молекулы. А если воспользоваться методом ОВЭП, часто удается предсказать и геометрическое строение молекулы. В данной главе будет показано, что можно продвинуться еще дальще в определении электронного строения молекул, исходя из рассмотрения пространственной направленности и энергии валентных атомных орбиталей, принимающих участие в образовании химической связи. Этот более глубокий метод анализа известен под названием теории молекулярных орбиталей. [c.509]

    Не следует забывать, что химия исследует вещество только в одном из аспектов. Изучая состав, химические свойства, способы получения твердых веществ, мы не можем обходиться без представления об их электронной конфигурации, кристаллической структуре, без знания закономерностей, которым подчиняются изменения физических свойств с изменением энергетического состояния вещества, словом без физической теории и без физических экспериментов. Химия, физика твердого тела и молекулярная биология — по определению физика-теоретика айскопфа — являются непосредственным следствием квантовой теории движения электронов в кулоновском поле атомного ядра. Все многообразие химических соединений, минералов, изобилие видов в мире организмов обусловливается возможностью расположения в достаточно стабильном положении сравнительно небольшого количества первичных структурных единиц — атомов — огромным количеством способов, диктуемых пространственной конфигурацией электронных волновых функций. Длина связи, т. е. межатомное расстояние,— это диаметр электронного облака, определяемый амплитудой колебания электрона в основном состоянии. Поскольку масса ядра во много раз больше массы электрона, соответствующая амплитуда колебания ядра во много раз (корень квадратный из отношения масс) меньше. Поэтому, как отмечает Вайскопф, ядра способны образовывать в молекулах и кристаллах довольно хорошо локализованный остов, устойчивость которого измеряется энергией порядка нескольких электронвольт, т. е. долями постоянной Ридберга. Местоположения ядер атомов, образующих остов кристалла, с большой точностью определяются методом рентгеноструктурного анализа. Таким образом, бутлеровская теория строения, структурные формулы в наше время получили ясное физическое обоснование. [c.4]

    Знание физических свойств органических соединений позволяет изучить структуру молекулы значительно глубже и разностороннее, чем это возможно на основании классической структурной формулы. Тем не менее все те знания, которые имеются о взаимосвязи между строением и физическими свойствами, еще не решают последней проблемы органической химии — проблемы химической связи. Между тем классическое структурное учение создало представление о сцеплении атомов. Сцепление атомов и четы-рехвалентность углерода — два основных представления, на которых основывается классическое учение о структуре. Четырехвалентность углерода нашла ныне свое истолкование в факте наличия четырех валентных электронов у углерода. Однако тот подход к рассмотрению связи между строением и физическими свойствами, который применялся до сих пор, не дает возможности решить вопрос о том, каким образом осуществляется сцепление атомов при посредстве этих четырех электронов углеродного атома, взаимодействующих с электронами других атомов с образованием простых, двойных и тройных связей. Удалось, правда, сделать важные выводы о роли СВЯЗУЮЩИХ электронов, изображаемых в структурной формуле в виде черточки-связи. В этом и заключается наиболее значительное продвижение вперед, которое достигнуто по сравнению с классической структурной теорией в результате изучения зависимости между строением и физическими свойствами. Выводимый из диэлектрической постоянной дипольный момент дает обобщенное представление о распределении электронов в молекуле относительно центров тяжести атомных ядер. Оказывается даже возможным ПОЛУЧИТЬ некоторые сведения не только о молекуле в целом, но и [c.358]

chem21.info

Структурная и молекулярная формула: ацетилен

Особенности строения ацетилена влияют на его свойства, получение и применение. Условное обозначение состава вещества — С2Н2 — это его простейшая и брутто-формула. Ацетилен образован двумя атомами углерода, между которыми возникает тройная связь. Ее наличие отражают разные виды формул и моделей молекулы этина, позволяющих разобраться в проблеме влияния строения на свойства вещества.

Алкины. Общая формула. Ацетилен

Углеводороды алкины, или ацетиленовые, являются ациклическими, непредельными. Цепочка атомов углерода — не замкнутая, в ней присутствуют простые и кратные связи. Состав алкинов отражает сводная формула Cnh3n– 2. В молекулах веществ этого класса присутствует одна или несколько тройных связей. Ацетиленовые соединения относятся к ненасыщенным. Это означает, что только одна валентность углерода реализуется за счет водорода. Оставшиеся три связи используются при взаимодействии с другими атомами углерода.

Первый - и наиболее известный представитель алкинов - ацетилен, или этин. Тривиальное название вещества произошло от латинского слова «acetum» — «уксус» и греческого — «hyle» — «дерево». Родоначальник гомологического ряда был открыт в 1836 году в химических опытах, позже вещество синтезировали из угля и водорода Э. Дэви и М. Бертло (1862 год). При обычной температуре и нормальном атмосферном давлении ацетилен находится в газообразном состоянии. Это бесцветный газ, без запаха, малорастворимый воде. Этин легче растворяется в этаноле и ацетоне.

Молекулярная формула ацетилена

Этин — простейший член своего гомологического ряда, его состав и строение отражают формулы:

  1. С2Н2 — молекулярная запись состава этина, которая дает представление о том, что вещество образовано двумя углеродными атомами и таким же числом атомов водорода. По этой формуле можно рассчитать молекулярную и молярную массы соединения. Mr (С2Н2) = 26 а. е. м., М (С2Н2) = 26,04 г/моль.
  2. Н:С:::С:Н — электронно-точечная формула ацетилена. Подобные изображения, получившие название «структуры Льюиса», отражают электронное строение молекулы. При написании необходимо соблюдать правила: атом водорода стремится при образовании химической связи обладать конфигурацией валентной оболочки гелия, другие элементы — октетом внешних электронов. Каждое двоеточие означает общую для двух атомов или неподеленную пару электронов внешнего энергетического уровня.
  3. H—C≡C—H — структурная формула ацетилена, отражающая порядок и кратность связей между атомами. Одна черточка заменяет собой одну пару электронов.

Модели молекулы ацетилена

Формулы, показывающие распределение электронов, послужили фундаментом для создания атомно-орбитальных моделей, пространственных формул молекул (стереохимических). Еще в конце XVIII века получили распространение шаростержневые модели - например, шарики разного цвета и размера, обозначающие углерод и водород, которые образуют ацетилен. Структурная формула молекулы представлена в виде стержней, символизирующих химические связи и их количество у каждого атома.

Шаростержневая модель ацетилена воспроизводит валентные углы, равные 180°, но межъядерные расстояния в молекуле отражаются приблизительно. Пустоты между шариками не создают представления о заполнении пространства атомов электронной плотностью. Недостаток устранен в моделях Дрейдинга, обозначающих ядра атомов не шариками, а точками присоединения стержней друг к другу. Современные объемные модели дают более яркое представление об атомных и молекулярных орбиталях.

Гибридные атомные орбитали ацетилена

Углерод в возбужденном состоянии содержит три р-орбитали и одну s с неспаренными электронами. При образовании метана (СН4) они принимают участие в создании равноценных связей с атомами водорода. Известный американский исследователь Л. Полинг разработал учение о гибридном состоянии атомных орбиталей (АО). Объяснение поведения углерода в химических реакциях заключается в выравнивании АО по форме и энергии, образовании новых облаков. Гибридные орбитали дают более прочные связи, становится устойчивее формула.

Атомы углерода в молекуле ацетилена, в отличие от метана, подвергаются sp-гибридизации. По форме и энергии смешиваются s- и р электроны. Появляются две sp-орбитали, лежащие под углом 180°, направленные по разные стороны от ядра.

Тройная связь

В ацетилене гибридные электронные облака углерода участвуют в создании σ-связей с такими же соседними атомами и с водородом в парах С—Н. Остаются две перпендикулярные друг другу негибридные p-орбитали. В молекуле этина они участвуют в образовании двух π-связей. Вместе с σ возникает тройная связь, которую отражает структурная формула. Ацетилен отличается от этана и этилена расстоянием между атомами. Тройная связь короче двойной, но обладает большим запасом энергии, является более прочной. Максимальная плотность σ- и π-связей расположена в перпендикулярных областях, что приводит к образованию цилиндрического электронного облака.

Особенности химической связи в ацетилене

Молекула этина имеет линейную форму, что удачно отражает химическая формула ацетилена — H—C≡C—H. Атомы углерода и водорода находятся вдоль одной прямой, между ними возникают 3 σ- и 2 π-связи. Свободное движение, вращение вдоль оси C—C невозможно, этому препятствует наличие кратных связей. Другие особенности тройной связи:

  • количество пар электронов, связывающих два атома углерода, — 3;
  • длина — 0,120 нм;
  • энергия разрыва — 836 кДж/моль.

Для сравнения: в молекулах этана и этилена длина одинарной и двойной химической связи — 1,54 и 1,34 нм соответственно, энергия разрыва С—С составляет 348 кДж/моль, C=C — 614 кДж/моль.

Гомологи ацетилена

Ацетилен — простейший представитель алкинов, в молекулах которых также присутствует тройная связь. Пропин СН3С≡СН — гомолог ацетилена. Формула третьего представителя алкинов — бутина-1 — СН3СН2С≡СН. Ацетилен — тривиальное название этина. Систематическая номенклатура алкинов подчиняется правилам ИЮПАК:

  • в линейных молекулах указывается название основной цепи, возникшее от греческого числительного, к которому добавляется суффикс -ин и номер атома при тройной связи, например, этин, пропин, бутин-1;
  • нумерацию главной цепочки атомов начинают с конца молекулы, ближайшего к тройной связи;
  • для разветвленных углеводородов сначала идет наименование бокового ответвления, затем следует название главной цепочки атомов с суффиксом -ин.
  • заключительная часть наименования — цифра, указывающая расположение в молекуле тройной связи, например, бутин-2.

Изомерия алкинов. Зависимость свойств от строения

Этин и пропин не имеют изомеров положения тройной связи, они появляются, начиная с бутина. Изомеры углеродного скелета есть у пентина и следующих за ним гомологов. Относительно тройной связи не проявляется пространственная изомерия ацетиленовых углеводородов.

Первые 4 гомолога этина — газы, плохо растворимые в воде. Ацетиленовые углеводороды C5 – C15 — жидкости. Твердыми веществами являются гомологи этина, начиная с углеводорода C17. Химическая природа алкинов испытывает значительное влияние тройной связи. Углеводороды этого типа активнее, чем этиленовые, присоединяют различные частицы. На этом свойстве основано широкое применение этина в промышленности и технике. При горении ацетилена выделяется большое количество теплоты, что находит применение в газовой резке и сварке металлов.

fb.ru